Dal  secondo album The Freewheelin' Bob Dylan ecco Hard Rain's Gonna Fall. Scritta al tempo della crisi dei missili a Cuba nell'ottobre del 1962, secondo molti si riferisce al fall-out atomico, la caduta come pioggia delle scorie radioattive in seguito all'esplosione di una atomica. Probabilmente, però, come sottolineato dallo stesso Dylan in più di un'occasione, la canzone trascende questa semplice interpretazione pur confermandola, per assurgere ad un significato più universale e ricco di sottintesi biblici e cabalistici (come l'uso di numerazioni inusitate tipiche della Bibbia). Questa versione è apparsa alla CBC TV, Canada, Feb 1, 1964.

Una delle più celebri canzoni contro la guerra, non solo di Bob Dylan, ma in assoluto.
 

Like a Rolling Stone è una canzone di Bob Dylan (Robert Allen Zimmerman) del 1965 dall'album Highway 61 Revisited. Fu registrata il 15 e 16 giugno dello stesso anno negli studi di Tom Wilson e fu pubblicata su un 45 giri il 20 luglio. Sebbene il brano fosse molto lungo fu il più grande successo di Bob Dylan, e rimase per ben tre mesi nelle classifiche americane, battuto in seguito solo da Help! dei Beatles. Questa canzone è ben presto divenuta una pietra miliare musicale, ed è al numero uno fra le canzoni più belle di tutti i tempi nella Classifica di Rolling Stones.

Con questa Ballata di protesta scritta da Bob Dylan e Jacques Levy si apre il disco Desire, registrato nel 1976. La canzone narra la storia di Rubin "Hurricane" Carter, pugile di colore accusato ingiustamente di triplice omicidio. In carcere Rubin scrisse la sua autobiografia (il sedicesimo round) e ne inviò una copia a Dylan "because of his prior commitment to the civil rights struggle". Bob andò a trovarlo alla Rahway State Prison in Woodbridge Township, New Jersey. Convinto della sua innocenza, cominciò a scrivere questa canzone. Questo brano causò a Dylan non pochi problemi, fra i quali una azione legale da parte della testimone oculare, Patricia Graham Valentine. Questa storia è poi stata portata all'attenzione del grande pubblico dal film di Norman Jewison Hurricane, realizzato nel 1999, cinque nomination all'Oscar, e con uno spettacolare Denzel Washington nei panni de Rubin Carter. Ma questa è anche la storia di un teenager, Lesra Martin, un ragazzo disadattato che vive in Canada, e che per la prima volta riesce a trovare qualcosa per cui vale la pena lottare... dimostrare l'innocenza di Rubin Carter. E ci riuscirà. Hurricane vince il sedicesimo round, un terribile round lungo ventidue anni, per la conquista della libertà...